Троицкий монастырь в XVI веке превратился в сильную крепость: каменные стены с двенадцатью башнями общей протяженностью около полутора километров неправильным четырехугольником опоясали всю его территорию. Ограда того времени была вдвое ниже существующей ныне и сохраняла естественный цвет кирпича; только одна башня, над главными воротами, была сложена из белого камня и, подобно белой застежке, выделялась на красном поясе кирпичных стен. Вход в монастырь подчеркивался также надвратной церковью, во имя Сергия, расположенной за воротной башней (1513 г.).
Монастырь в XVI веке.
Начало XVII века для Троицкого монастыря связано с началом Смутного времени. В 1608 году войска польско-литовских шляхтичей, под предводительством Сапеги и Лисовского окружили Троицкий монастырь. Осада монастыря продолжалась с 1608 по 1610 годы. Ни непрерывный обстрел из 63 и многочисленные штурмы, ни подкопы и засылка лазутчиков с целью посеять панику и склонить к измене-ничто не смогло поколебать мужества и стойкости защитников крепости.
Располагая огромными средствами, монастырь смог быстро восполнить урон, нанесенный военными действиями, и развернул обширное строительство новых, каменных зданий.
Центральная часть монастыря в XVI веке.
В конце XVII века построена новая надвратная церковь Иоанна Предтечи (1693-1699 гг.). Она поставлена на месте пришедшей в ветхость каменной церкви Сергия 1513 года.
"Церковь преподобного отца Сергия Чудотворца, что на вратах велено разобрать... а на прежнем церковном месте, что была церковь на вратах построить вновь во имя Рождества Иоанна Предтечи... Верх бы на той церкви был против прочих церквей, а не шатровый и олтарь... круглой тройной" (Грамота патриарха Андриана от 10 сентября 1693 г.).
Строилась церковь на средства Г. Д. Строганова и носит все отличительные черты так называемых строгановских построек с их яркой индивидуальностью и свободной трактовкой классических форм.
Надвратная церковь Иоанна Предтечи со Святыми воротами. 1693-1699.
В настоящее время облик надвратной церкви Иоанна Предтечи существенно отличается от первоначального. В пожар 1746 года храм "со всей утварью и украшением" погорел; над ним были вновь сделаны пять барабанов с куполами другой формы ("в наилучшей пропорции"); фасады расписаны "разными красками", а капители полуколонн и венчающие стены "раковины" "позлащены червонным листовым золотом".
В 1809 году монастырские власти, мотивируя свои действия заботой о "лучшей соразмерности с небольшой величиной церкви", четыре из ее глав разобрали.
Пятиглавие церкви было восстановлено только в 1974 году, что вернуло памятнику его прежнее значение основного компонента входа в монастырь.
Надвратная церковь Иоанна Предтечи с одним куполом. 1809-1974.
Троицкий монастырь в XVI веке превратился в сильную крепость: каменные стены с двенадцатью башнями общей протяженностью около полутора километров неправильным четырехугольником опоясали всю его территорию. Ограда того времени была вдвое ниже существующей ныне и сохраняла естественный цвет кирпича; только одна башня, над главными воротами, была сложена из белого камня и, подобно белой застежке, выделялась на красном поясе кирпичных стен. Вход в монастырь подчеркивался также надвратной церковью, во имя Сергия, расположенной за воротной башней (1513 г.).
Начало XVII века для Троицкого монастыря связано с началом Смутного времени. В 1608 году войска польско-литовских шляхтичей, под предводительством Сапеги и Лисовского окружили Троицкий монастырь. Осада монастыря продолжалась с 1608 по 1610 годы. Ни непрерывный обстрел из 63 и многочисленные штурмы, ни подкопы и засылка лазутчиков с целью посеять панику и склонить к измене-ничто не смогло поколебать мужества и стойкости защитников крепости.
Располагая огромными средствами, монастырь смог быстро восполнить урон, нанесенный военными действиями, и развернул обширное строительство новых, каменных зданий.
В конце XVII века построена новая надвратная церковь 
В настоящее время облик надвратной церкви Иоанна Предтечи существенно отличается от первоначального. В пожар 1746 года храм "со всей утварью и украшением" погорел; над ним были вновь сделаны пять барабанов с куполами другой формы ("в наилучшей пропорции"); фасады расписаны "разными красками", а капители полуколонн и венчающие стены "раковины" "позлащены червонным листовым золотом".
В 1809 году монастырские власти, мотивируя свои действия заботой о "лучшей соразмерности с небольшой величиной церкви", четыре из ее глав разобрали.