Крепостные стены 1540-1550 гг; середина ХVII в. Прясла крепостных стен опоясывают монастырь неправильным четвероугольником, несколько вытянутым с юга на север. Общая протяженность стен 964 м., а вместе с башнями 1370 м. Построенные в 1540-1550 годах, они имели в высоту 5,5-6 м, а в ширину 3,3-3,5 м. и состояли из двух боевых ярусов. К середине ХVII в. стены были надстроены в высоту до 10 метров, а на отдельных участках до 15 м. и в ширину до 6,5 м. Они сложены из больше мерного кирпича на булыжных фундаментах с глубиной заложения до 3-х м. Основанием для фундаментов служат часто забитые дубовые сваи (длиной от 1,5 до 1,8 м.). Верх фундаментов выровнен тесаным белым камнем. В массиве кладки стен вдоль и поперек заложены деревянные связи. Ограда монастыря состоит из 3-х боевых ярусов: нижний (подошвенный бой), представляет собой цепь изолированных друг от друга казематов, перекрытых цилиндрическими сводами, с амбразурами на уровне земли. Второй ярус (средний бой) представляет собой арочную галерею со сводчатыми перекрытиями и рядом небольших прямоугольных бойниц. Третий ярус - это открытая галерея - гульбище, имеющая с напольной стороны боевой парапет с узкими вертикальными стрельницами и наклонными бойницами-машикулями. Галерея III яруса перекрыта металлической двускатной кровлей, опирающейся с внешней стороны на зубцы парапета, а с внутренней на кирпичные столбы квадратного сечения. На участке между Водяной и Луковой башнями III ярус стены перекрыт бетонным сводом с асфальтовым покрытием (1901г.), над которым устроено арочное остекление по металлическим переплетам (1981г.). На отдельных участках крепостные стены с напольной стороны усилены контрфорсами (ХVIIв.). Напольные фасады крепости на всем протяжении имеют общее декоративное убранство, состоящее из горизонтальных поясов полуваликов тесанного кирпича, обрамляющих по верху и низу пояса машикулей Со стороны монастыря стены не имеют декора. Все сооружения имеют известковую смазку и побелку. Почти на всем протяжении стены с надворной стороны устроены утепленные деревянные перегородки в проемах арок II-го яруса и между столбами галереи III-го. В XVIII-XIX веках, крепостные стены ТСЛ утратили свое боевое значение и стали приспосабливаться под жилье. Планомерные реставрационные работы по крепостным сооружениям ТСЛ были начаты в 1937-1940 годы под руководством архитектора И.В.Трофимова при участии П.Д.Барановского и продолжены в 1950-1960-е гг. под руководством В.П.Балдина после отселения из стен учреждений и жильцов. В ходе работ была проведена реставрация напольного фасада с вычинкой лицевой кладки, восстановлены изначальные формы растесанных бойниц, произведена отрывка грунта до отметки древнего цоколя, укреплены и отремонтированы контрфорсы. Заложенные арки II-го яруса и устроенное теплое перекрытие гульбища III яруса на некоторых участках крепостной стены были разобраны. Стенам, в основном, возвращен облик XVII века. Однако в 1970-1990 гг. прясла стен вновь приспособлены под жилье, кроме участка между Каличьей и Келарской башнями. В 1976-84 годах архитектором Ю.Н.Шаховым был восстановлен подошвенный бой стены между гостиными палатами и Плотничьей башней. В настоящее время прясла стен на участках между Луковой и Водяной, Келарской и Плотничьей башнями находятся в аварийном состоянии и требуют принятия безотлагательных мер по их укреплению. В пряслах стен находятся жилые и служебные помещения ТСЛ и МДА; участок между гостиными палатами и Каличъе башней используется в музейных целях в качестве сезонных экспозиций, открытых для посещения о мая по сентябрь. Крепостные стены и башни, опоясывающие территорию монастыря, являются уникальным памятником древнерусского оборонного зодчества XVI-ХVII веков. Единая конструктивная и декоративная схема прясел крепости, дополненная индивидуально решенной архитектурой каждой из башен значительно обогащает архитектурный ансамбль TСЛ.